Kako alkini tvore druge funkcionalne skupine

Napisao Arthur Winter

Alkinske reakcije slične su reakcijama alkena, a u tim se reakcijama koriste reagensi slični onima koji se koriste u alkenskim reakcijama. Alkini mogu tvoriti razne funkcionalne skupine, uključujući tetrabromide, alkane, alkene, ketone i aldehide.

i-2 ibuprofen

Bromirajte alkin dajući tetrabromid

Brom reagira s pi vezom u alkinima da bi dibromid stvorio istim mehanizmom kao i dodavanje broma alkenima (misli se na bromonijev ion). Budući da u alkinu postoje dvije pi veze, mogu se dodati dva ekvivalenta (jedinice) broma kako bi se dobio tetrabromid, kao što je ovdje prikazano.



Bromiranje alkina.Bromiranje alkina.

Zasićite alkin da bi nastao alkan

Alkini se također mogu reducirati u alkane propuštajući dva ekvivalenta plinovitog vodika (Hdva) preko alkina u prisutnosti metalnog katalizatora kako je prikazano na sljedećoj slici. Ovaj katalizator obično je paladij na ugljiku (Pd / C), ali se ponekad koristi i platina (Pt).

Zasićenje alkina vodikom.Zasićenje alkina vodikom.

Dodajte jednu molekulu vodika da nastane alken

Zaustavljanje reakcije alkina s vodikom u fazi alkena je moguće jer su alkeni nešto manje reaktivni od alkina, ali za ovu reakciju potreban je poseban katalizator. Da bi se alkin reducirao na cis alken, koristite Lindlarov katalizator, a to je koktel paladijuma (Pd) u prahu koji je manje reaktivan s dodatkom olova (Pb) i kinolina (C9H7N). (U reakcijskim dijagramima, umjesto da ispišu sve komponente katalizatora, kemičari često pišu Lindlarov katalizator iznad ili ispod strelice.) Lindlarov katalizator nije tako reaktivan kao paladij na ugljiku (Pd / C) i generira cis alken, kao što je ovdje prikazano.

pojedinačne nuspojave u djece
Koristeći Lindlarcis alken ./> Koristeći Lindlarov katalizator za izradu cis alken.

Za pretvorbu alkina u trans alken, koristite natrijev metal (Na) u tekućem amonijaku (NH3), kao što je prikazano na sljedećoj slici.

trans alken iz alkina ./> Izrada a trans alken iz alkina.

Oksimerkuracija alkina.

Reakcija koja pretvara enol u keton naziva se a reakcija tautomerizacije, a uzimaju se u obzir i enol i keton tautomeri jedno drugoga. Tautomeri su molekule koje se razlikuju samo po smještaju dvostruke veze i vodika.

Primijenite reakciju hidroboracije na alkin da nastane aldehid

Reakcija hidroboracije alkina djeluje na isti način kao reakcija hidroboracije alkena i tvori anti-Markovnikov proizvod. U slučaju hidroboracije alkina, proizvod je enol s alkoholnom skupinom na najmanje supstituiranom ugljiku, kao što je prikazano na sljedećoj slici. Kao i kod reakcije oksimerkuracije, ovaj enol je nestabilan i tautomerizira u aldehid.

Hidroboracija alkina.Hidroboracija alkina.

Oksimerkuracija i hidroboracija trostrukih veza ugljik-ugljik korisni su prvenstveno kod terminalnih alkina, jer kod terminalnih alkina dobivate samo jedan proizvod (hidroboracijom dobivate aldehid, a oksimekuracijom keton). S unutarnjim alkinima obje su strane alkina podjednako supstituirane, pa se voda može dodati jednako dobro na bilo koju stranu trostruke veze, pa te reakcije daju smjese dvaju proizvoda.